Schon zu Zeiten des Vorgängers Jean Blameuser verdüsterte sich der politische Horizont rasant. Konnte man von normalen Zeiten in der Gründungsphase der Insulaner reden, so waren diese bereits 2 Jahre später vorbei. Waren 1928/29 noch Jahre der Blüte — so wird am 12. Mai 1928 die weltgrößte Fachmesse, die „Pressa" von OB Adenauer eröffnet, 200.000 Besucher kommen zum „Deutschen Turnfest" im Juli nach Köln, Sülz 07 schlägt Schalke mit 7:1 (!) — erfolgt 1929 die Fertigstellung der Mülheimer Brücke und die Kölner Olympia-Bewerbung — so ist doch das Debakel an der New Yorker Börse im Oktober 1929 (scheinbar ganz weit weg) ein Fanal für die Wirtschaft, daß auch in Köln ganz schnell seine Auswirkungen zeigt.
Der Vertrag der Stadt mit Ford 1929 und die Grundsteinlegung am 2. Oktober 1930 im Beisein von Henry Ford und Konrad Adenauer können so nur noch als Silberstreif am Horizont gedeutet werden. Denn der nach dem „Schwarzen Freitag" an der New Yorker Börse eintretende Abzug amerikanischen Kapitals aus Deutschland wird in den nächsten Jahren etwa 200 Firmen den Garaus machen. In 3 Jahren steigt die Zahl der Arbeitslosen in Köln von 54000 1929 auf 103.000 im Juli 1932. Arbeitszeiten, Löhne und finanzielle Unterstützungsleistungen werden drastisch gekürzt und verschärften zusätzlich das Elend. 1933 wird schließlich ein Drittel der Kölner Bevölkerung vom Arbeits- oder Wohlfahrt-samt unterstützt. Am 13. Juli 1931 muß die Stadtkasse ihre Zahlungsunfähigkeit erklären. Die großen Ereignisse der Kölner und deutschen Politik fanden Widerhall im Rosenmontagszug —so 1928 die Internationale Presseausstellung „Pressa".
Der Rosenmontagszug 1930 (Prinz Winand Kolfenbach) steht mit seinem Thema „Ab- und Aufbau im Spiegel des Kölner Karnevals" schon thematisch in der Nähe zu den brisanten politischen Entwicklungen. Die schwierige Finanzlage führt bereits 1930 zu dem Versuch, Werbegelder zur Finanzierung des Zuges zu mobilisieren. Dennoch erzwingen die katastrophalen Verhältnisse schließlich für die Jahre 1931/32 den Verzicht auf den Rosenmontagszug. Mit einer Kölner Zeitung (KStA von 98) könnte man überschreiben „Ohne Geld wird es nicht lustig". Aber so ganz stimmt es ja nun auch nicht: Vereins- und Sitzungskarneval gehen — nicht unberührt und nicht unverdrossen — weiter. Für den Präsidenten der Insulaner hatten, folgt man seiner Darstellung der Jahre ab 1931, die nächsten Jahre keine besondere Erwähnung verdient, sieht man ab von Personalentscheidungen (Jean Jansen Senatspräsident ab 1931), einem Wechsel des Lokals (St. Pitter in Nippes) und einer erfolgreichen Fremdensitzung 1934 1934 bringt dann auch einen entscheidenen Einschnitt für den bis dahin als Familiengesellschaft tätigen Vereine: er wird Mitglied im Festausschuß Kölner Karneval und beteiligt sich am seit 1933 wieder durchgeführten Rosenmontagszug. Das Motto des Zuges war „Kölner Bilder".- Das Geld war knapp und so reichte es für die Insulaner nur zu einer Fußgruppe. Jupp Bichler erzählt: „Da man sich noch keinen Festwagen leisten konnte, wurden große, selbstgefertigte Geschirre von der Gruppe im Rosenmontagszug getragen, so z.B. eine 2,50 m große Gießkanne mit der Aufschrift „Nippeser Brausebad", ein Waschbottich in gleicher Größe, bezeichnet mit „Nippeser Schwimmbad", ein Nachtgeschirr, etwa 2 m groß, trug die Aufschrift „Nippeser Sitzbad".
Bichler schildert, wie das große Ereignis, erstmals am Zug teilnehmen zu können, kräftig „vorbereitet" wurde. Eben auch in Sachen Fröhlichkeit sollte alles bestens sein, - dafür waren aber Toiletten in um so weiterer Ferne und die närrischen Zugteilnehmer litten erhebliche Qualen. Der erstmaligen Teilnahme am Rosenmontagszug schloß sich am folgenden Tag die Teilnahme am Nippeser Dienstagszug an, mit einem von den Greesbergern geliehenen Wagen und „in Gemeinschaft mit der Nippeser Bürgerwehr" . Mit einem eigenen Büttenmarsch, für die Gesellschaft von Heinrich Paar komponiert, ging es in die Session 1934/35.