Der Rosenmontagszug 1937 ging unter dem Motto „Märchen und Sagen aus aller Welt" . Auf den Erfolgen des Vorjahres aufbauend war eine Teilnahme an diesem Zug zwingend und selbstverständlich. Hermann Münchow war Prinz Karneval des Jahres. Die Insulaner zogen mit dem Wagen „Hans im Glück" mit, 1937 schon fast ein Pfeifen im Walde angesichts der heraufziehenden düsteren Wolken am politischen Horizont nach dem Einmarsch der Wehrmacht im März 1936 in das somit „befreite" Rheinland und dem damit vollzogenen Bruch des Versailler Vertrages.
„In der Session 1936/37 konnten die Insulaner bereits auf ihr zehnjähriges Bestehen zurückblicken. Die Tatsache forderte geradezu zu einer besonderen Festsitzung heraus Alle Ratsmitglieder standen da in einem funkelnagelneuen Frack.... Das Jahr 1937 sah uns im Rosenmontagszug mit einer lustigen Fußgruppe, Spielmanns — und Musikzug vor unserem Festwagen "Hans im Glück" , ein lustiger Wagen, bei dessen Anblick mancher Junggeselle in einen Lachkrampf verfallen sein soll" (soweit Jupp Bichler 1952).
Erstmalig in der Session 1935/36 besuchte das Dreigestirn die Sitzungen der Insulaner, begründete damit eine bis heute anhaltende Tradition. Selbstverständlich daher, daß das Drei-gestirn auch in der besonders erfolgreichen Session 1937/38 den Insulanern seine Aufwartung machte. Und es war auch ein besonderes Dreigestirn bestehend aus Peter Hubert Schupp als Prinzen, Johannes Wiesbaum als Bauer und Paula (!) Zapf als Jungfrau. Die NSDAP hatte in einer seit 1935 einsetzenden Kampagne (s.o.) und in der Verfolgung von Homosexuellen und Transvestiten jetzt durchgesetzt, daß die „Kölner Jungfrau" , aber auch die Rolle des Funkenmariechens, jeweils mit dem „richtigen" Geschlecht zu besetzen sei. Die Auswahl der „geeigneten Dame" traf die Deutsche Arbeitsfront in Verbindung mit der Parteispitze.
Jupp Bichler, der Insulaner- Präsident kommentierte: „Diesmal war es sogar eine richtige Jungfrau" und zwar ein Nippeser Mädchen, Frl. Paula Zapf." Der Rosenmontagszug lief unter dem Motto „Die Welt im Narrenspiegel" , der Wagen der Insulaner mit dem Titel „Mer finge de Letzte" als Verulkung der Steuer, die den letzten Pfennig dem Steuerpflichtigen aus der Tasche zog. -1938/39 - Mit dem Verlauf und den Ereignissen des Jahres 38/39 wurde immer offensichtlicher, wohin die politische Entwicklung Deutschland in Europa treiben würde. Das Regime radikalisierte sich zusehends. Noch immer gab es über 16.000 Arbeitslose in Köln, dennoch wurde Hitler bei seinem Wahlkampfbesuch zur Wahl am 10. 4. 1938 begeistert begrüßt, erhielt weit über 90% Zustimmung der Wähler. War zuvor schon Fritz Encke als Repräsentant der evangelischen Kirche in Köln, insbesondere in Nippes/Riehl verhaftet worden, so wurde jetzt (Okt. 38), Georg Fritze wegen seiner deutlichen Kritik am Regime entlassen und verhaftet. Juden mit nichtdeutscher Staatsangehörigkeit werden abgeschoben, im November 1938 brennen die Synagogen in der Roonstr., in der Glockengasse und St. Apernstraße wie auch in Deutz und Mülheim. Mit einem großen „Eintopfessen" wird die Volksgemeinschaft beschworen. Das Regime ist allgegenwärtig, „säubert" Museen von angeblich „entarteter Kunst" (1937) und stellt das Hänneschen-Theater in den Dienst der Hitlerjugend. Der Vereins-Chronist vermerkt zur Session: „Hoffnungsund humorvoll steuerten wir die Session 1938/39 an. Der Festsaal auf der Neusser Str. faßte die Zahl der InsulanerFreunde und Gäste nicht mehr.... Prunk, Glanz und Stimmung war die Devise geworden und niemand ahnte, daß sich bereits ein graues unbarmherziges Gespenst anschickte, dies alles mit einer kalten, herzlosen Geste an die Seite zu schieben." (Soweit die Vereins-Chronik).
Das Motto des Zuges lautete: „Singendes, klingendes, lachendes Köln", die Insulaner gingen mit zum Festwagen: „Do weiß jo, ich benn kitzelig," im Kostüm kölscher Tiroler. Den Spielmannszug stellten die Mauenheimer Schützen, die Stabführung hatte Kapellmeister Heinz Süper.
Es war der Zug durch das alte Köln, in dem nur wenige sehen wollten, sehen konnten, daß der Wahlkampfspruch von 1932 ( ! ): „ Wer Hitler wählt, wählt den Krieg" sich nun auf grausamste, mörderischste Weise bewahrheiten sollte. Eine Stimme von 1951 (Johannes Lemper, Niehl im Kriege 1939-1945: „30. August 1939. Es ist sehr still. Auf den Straßen stehen Gruppen und Grüppchen. Die Menschen unterhalten sich leise, beinahe flüsternd. Jeder will etwas Neues wissen. Nur die Lautsprecher dröhnen von Marschmusik September 1939: Es ist Krieg! Es kam nicht überraschend. Warum, das alles, was immer auf einen Krieg hinzielt? Warum denn Luftschutzsirenen? Warum denn dauernd Vorträge über Luftschutz ? Warum hatten verschiedene Jahrgänge schon ihre feldmarschmäßige Uniform empfangen und zu Hause im Kleiderschrank hängen?". Im Detail registriert diese Niehler Chronik an 1978 Tagen die Ereignisse des Krieges, die Siegesmeldungen, die Beschlagnahmungen, die Fliegeralarme, die Zerstörungen und Gefallenen des Krieges. Die Ergebnisse dieser Tage, dieser Jahre sind für Köln 20.000 Tote, von 70.000 Gebäuden 30.000 weitgehend oder völlig zerstört, von 150 Kirchen 140 beschädigt oder zerstört, 40% aller Wohnungen sind zerstört, von 770.000 Einwohnern vor dem Krieg bis Kriegsende 30.000 in den Trümmern Kölns verblieben. Mit dem Einmarsch der US-amerikanischen Truppen geht am 6.3.1945 der Krieg für das linksrheinische Köln zu Ende, die Schäl Sick wird am 15.4. besetzt. Der 1933 abgesetzte OB Adenauer wird vorübergehend als neuer OB eingesetzt. Das Reparieren der Schäden beginnt, die Trümmer werden abgeräumt, die Vertriebenen, die Geflohenen, die Evakuierten strömen in die Stadt zurück. Während des Krieges war Alex Flasche als Senatspräsident zurückgetreten. Nachfolger wurde Herr Grosse-Allermann mit Jupp Vogt und Karl Faust, später Ehrensenator, als „Assistenten". Den karnevalistischen Betrieb versuchte man, so gut wie möglich, aufrecht zu erhalten mit einem „Frohen Nachmittag" 1942 - und mit einem Stammtisch „Em golde Kappes". Den Mitgliedern im Krieg wurde vom Geschäftsführer, Adolf Esser, mit der Feldpost Grüße aus der Heimat zugesandt, an Feiertagen gab es „Liebesgabenpäckchen".